Płyta zawiera 21 najromantyczniejszych przebojów legendarnego wokalisty z okresu jego wysoko cenionej współpracy z wytwórnią Capitol. Na albumie znajdą się również wcześniej niepublikowane i trudno dostępne nagrania. Zestaw rozpoczyna się kompozycją "I've Got You Under My Skin" z 1956 roku. Wśród utworów zebranych na albumie znalazły się także takie klasyki, jak: "My Funny Valentine", "I'll Be Seeing You", "In The Wee Small Hours Of The Morning", czy nagrodzona Oscarem piosenka "All The Way", autorstwa Sammy'ego Cahna i Jimmy'ego Van Heusena, którą Sinatra śpiewał w filmie "The Joker Is Wild". Warto także wspomnieć o utworze "Try A Little Tenderness", który Sinatra nagrał w 1960 roku. Piosenką tą w energetycznej soul/rockowej wersji wsławił się później Otis Redding, a zaśpiewał ją także na swym albumie "It's Time" Michael Buble.