Pierwszą studyjną płytą od czasu uhonorowanego dwiema nagrodami Grammy "A Ghost Is Born", który rozszedł się w nakładzie niemal 350 tysięcy egzemplarzy. Wydawnictwo jest wyrazem dojrzałości stylu zespołu i - jak mówi basista zespołu, John Stirrat - w dużej mierze należy to zawdzięczać Jeffowi Tweedy'emu (wokaliście), który "pełen był twórczego ognia". Większość piosenek można było usłyszeć na koncertach Wilco oraz podczas solowych występów Jeffa Tweedy'ego. Dwanaście utworów znajdujących się na "Sky Blue Sky", zostało nagranych w należącym do Wilco studiu The Loft w Chicago. Produkcją zajął się sam zespół we współpracy ze specjalistą od dźwięku TJ-em Dohertym (Sonic Youth, the Hold Steady). Całość zaś zmiksował Jim Scott (The Red Hot Chili Peppers, the Dixie Chicks, the Rolling Stones).