Zespół został założony w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej przez muzyków, którzy już wcześniej grali razem. Od 1995 roku pod nazwą HCKF (Hard Core'owe Kółko Filozoficzne), a od roku 1997 zespół został przemianowany na Happy Sad Generation. Nazwa happysad uformowała się dopiero w 2002 roku, kiedy to wybrane zostało także logo grupy i nagrane zostało pierwsze demo z materiałem, który później znalazł się na płycie Wszystko jedno. Swoją muzykę zespół określa jako regresywny rock, dopełniony charakterystycznymi tekstami. Zespół ma na koncie ponad 500 koncertów w całym kraju.

 

W lipcu 2004 nakładem S.P. Records ukazał się debiutancki album zespołu "Wszystko jedno". Promujący tę płytę singlowy utwór "Zanim pójdę" utrzymywał na się Liście Przebojów Programu Trzeciego przez 33 tygodnie. W kwietniu 2007 magazyn Teraz Rock uznał album "Wszystko jedno" za jeden z 50 najważniejszych albumów w historii polskiego rocka.

 

W październiku 2005 ukazał się drugi album zatytułowany "Podróże z i pod prąd", świetnie przyjęty przez publiczność tłumnie wypełniającą sale podczas koncertów trasy promocyjnej. Płyta została doceniona także przez krytyków muzycznych – wg magazynu Teraz Rock plasuje się wśród najlepszych polskich albumów 2005 roku.

 

W połowie roku 2006 w zespole nastąpiła zmiana perkusisty – Maćka Sosnowskiego zastąpił Jarosław Dubiński.

 

1 września 2007 podczas organizowanego przez zespół happysad festiwalu SKARfest miała miejsce premiera trzeciego albumu zespołu - Nieprzygoda. Nagrań dokonano w Studiu S4 Polskiego Radia oraz Słabym Studiu SP Records (kwiecień-czerwiec 2007). Producentem i realizatorem nagrań jest Leszek Kamiński. W nagraniu gościnnie udział wzieli: Janusz Zdunek (m.in. Kult) - trąbka oraz Marcin Świderski - klawisze.

 

W połowie września 2007 album "Nieprzygoda" zyskał status najlepiej sprzedającej się płyty w Polsce. Podczas jesiennej trasy promocyjnej - Nieprzygoda Tour 2007, zespół zagrał koncerty w ponad 40 miastach na terenie całego kraju.

 

21 czerwca 2008 zespół podpisał kontrakt z wytwórnią Mystic Production na pierwszą w dorobku grupy koncertową płytę DVD. Znalazł się na niej koncert, który został zarejestrowany podczas jesiennej trasy koncertowej "długa droga tour", 4 października, w krakowskim klubie Studio. Koncertowe wydawnictwo happysad "na żywo w STUDIO" zyskało status złotej płyty już w dniu premiery, 24 listopada 2008. Czytelnicy magazynu Teraz Rock (nr 2(72)2009) uznali ten koncertowy album za najlepsze polskie muzyczne wydawnictwo DVD 2008 roku. 16 lutego 2009 ukazała się również wersja audio tego koncertu, w formie podwójnego albumu CD.

 

Wraz z wiosenną trasą koncertową Eska Rock Tour 2009 zespół happysad zyskał nowego członka - Daniela Pomorskiego (trąbka), z którym to grupa współpracowała już wcześniej przy nagraniu koncertowego wydawnictwa Na żywo w STUDIO.

 

19 października 2009 miała miejsce premiera najnowszego wydawnictwa grupy, albumu pod tytułem "Mów mi dobrze". Został on wydany przez wytwórnię płytową Mystic Production i znalazło się na nim 12 utworów. Nagrania nowej płyty dokonano w studiach Polskiego Radia S-4 i S-3. Realizatorem dźwięku i producentem płyty jest Leszek Kamiński. W maju 2010 płyta osiągnęła status złotej[1].

 

2 października 2010 zespół wyruszył w trasę koncertową "Skazani na busa Tour", którą był zmuszony przerwać pod koniec listopada 2010 z powodu poważnej choroby perkusisty. Grupa zapowiedziała, że miasta, w których nie odbyły się zapowiedziane koncerty, zostaną włączone do kolejnej zimowo-wiosennej trasy zespołu. Podczas trasy "Skazani na busa Tour" zespół wykonywał przekrojowy materiał ze wszystkich swoich płyt (utwory "Ostatni blok w mieście" oraz "Manerwy szczęścia" zostały na nowo zaaranżowane), a także nieznany dotąd utwór "Nic nie zmieniać".