W 1996 roku zespół wystąpił na ogólnopolskim Przeglądzie Muzyki Rockowej w Andrychowie, gdzie otrzymał pierwsze w karierze wyróżnienie oraz nagrodę ufundowaną przez Marcina Jacobsona, ówczesnego managera zespołów Dżem, Perfect i Martyny Jakubowicz. W 1997 roku Karawana zdobyła I nagrodę na Ogólnopolskim Festiwalu Muzyki Rockowej w Opatowie. To zaowocowało sesją nagraniową w olsztyńskim studiu Polskiego Radia oraz wywiadem w prestiżowym czasopiśmie muzycznym "Gitara i Bas". W 1998 roku został zrealizowany pierwszy videoclip do piosenki "Życie", a regionalna TVP3 zakwalifikowała zespół do Konkursu Młodych Talentów w Szczecinie, gdzie Karawana wystąpiła razem z innymi znanymi w Polsce grupami, takimi jak Orange, Crew, Harlem, Ich Troje. Zespół stał się laureatem Złotej Dziesiątki, wyróżnionym przez jury w składzie: Marek Gaszyński, Halina Frąckowiak, Bogusław Mec. Dzięki temu wydarzeniu zespół nagrał teledysk, który był emitowany w jedynej ówczesnej stacji muzycznej Atomic. Karawana była też cały czas obecna w telewizji, np. w Rowerze Błażeja. Pod koniec 2000 roku Karawana rozpoczęła pracę nad debiutancką płytą. Jednocześnie zespół zakwalifikował się do KFPP w Opolu, gdzie w 2001 roku wystąpił podczas koncertu Debiutów. W 2001 roku zespół nagrywa nowy videoclip do piosenki "Prowadź mnie", który był emitowany we wszystkich liczących się stacjach telewizyjnych. W 2002 roku Karawana zagrała koncert podczas drugiej edycji programu "Bar" w Polsacie. Cały rok 2002 był bardzo intensywnym okresem istnienia grupy pod względem ilości występów na scenie i w telewizji. Rok 2003 przyniósł zmiany personalne. W nowym składzie zaczyna powstawać nowy materiał. We współpracy z Jackiem Skubikowskim zespół przygotował piosenkę "Jesteś dla mnie", która wzięła udział w eliminacjach do KFPP w Opolu w tym samym roku. Singiel i teledysk był emitowany w wielu stacjach radiowych i telewizyjnych. We wrześniu 2003 roku powstał kolejny videoclip do piosenki "Czas... i zawsze za mało", a Karawana zaczęła intensywnie koncertować, promując swój autorski materiał jako "Muzyczna Podróż w Czasie". W marcu 2004 roku Karawana zarejestrowała teledysk do utworu "Kolor twych oczu". W 2005 roku zespół wydał nową płytę "Jedyna droga".